חשפנות אליהם פנתה דחו אותה בגלל גובהה (170 ס"מ) שהיה נמוך מהמינימום שהחשפניות במופעים אלו נדרשו לו. לבסוף התקבלה לעבודה במועדון "Vegas World", אולם פרשה מהמשרה לאחר חודשיים מפאת חוסר שביעות רצון מתנאי ההעסקה והשכר. ב-1991 פנתה למועדון חשפניות בלאס וגאס, אך זה לא הסכים להעסיקה בשל הגשר שעל שיניה. היא הסירה את הגשר בעצמה באמצעות צבת והתקבלה לעבודה כחשפנית, אף שהייתה צעירה מכדי לעסוק בכך באופן חוקי, תוך שימוש במסמך מזהה מזויף שעל פיו הייתה בגירה. שישה חודשים לאחר שהתחילה בעבודה, ולפני שסיימה את בית הספר התיכון, הרוויחה כאלפיים דולר ללילה בעבודתה בתור אחת מה חשפניות. בדומה לחשפניות רבות, השתמשה מסולי בשם במה. שם הבמה הראשון שלה היה "ג'נסיס". את השם המאוחר יותר, "ג'יימסון", בחרה לאחר חיפוש שם במה שיתאים לשמה הפרטי.

בשנת 1991 הצטלמה לראשונה בעירום בלוס אנג'לס אצל הצלמת סוז רנדל, מתוך תקווה שתמונותיה יפורסמו במגזין פנטהאוז. היא השתכרה 300 דולר ליום צילומים, ללא זכויות על הצילומים. לאחר שתצלומיה הופיעו, תחת שמות שונים, במספר מגזינים לגברים, החליטה לעזוב את רנדל מתוך תחושה שזו מנצלת אותה. בשנת 1993 הופיעה לראשונה בסרט ארוטי בהפקה חובבנית והפכה במהרה לשחקנית פורנו מבוקשת. עד שנת 1996 זכתה בשלושת הפרסים החשובים של תעשיית הסרטים הפורנוגרפיים האמריקאית ל"כישרונות חדשים".

הדרך הבטוחה להצלחה - מחשפניות דרך סרטי פורנו לעתיד מזהיר